Første gang løpet bar navnet Oslo Cup var i 1955. Og det tok fyr direkte. Grunnen var Peter Townsend, som tabloid-avisene hadde fått med seg hadde et nært forhold til kvinner i det britiske kongehuset. På Oslo Cup-dagen kom han til Øvrevoll, en dag som gikk Damenes aften en høy gang. Det ble påstått at rundt 90 prosent av publikum var kvinner, og hysteri var ikke et sterkt ord. Townsend red et løp på Ole Svartshoel-trente Farial, og selvsagt vant han. At legenden Lester Piggott vant sitt første av to Oslo Cup-løp med Stratos (vant også i 1958 med Orsini) ble satt i skyggen.
Internasjonalt snitt
I 1956 var førstepremien i Oslo Cup 100 000 kroner, og for drøyt 60 år siden var 100 000 kroner veldig mye penger. Det var ett av de høyest doterte løpene i Europa, men det lyktes å beholde det høye premienivået. Likevel var det stor interesse i det store utland. Prince Aly Khan eide vinneren i 1957, Cobetto. I 1962- og 63 het vinnerne Effekt og Briansk, og de tilhørte hippodromen i Moskva. Minuset med den tøffe konkurransen var at ingen norsktrente hester vant mellom 1950 og 1965.
Her følger noen punkter som er viktige i historien om Oslo Cup.
* Osiris er den eneste norskoppdrettede hesten som har vunnet Oslo. Han tok to strake i 1965-66, trent av Birger Andersen og ridd av Hans Holt.
* Noble Dancer vant Oslo Cup i 1975 og -76. Senere ble han en storkjendis som en av USAs beste galopphester.
* Dalby Jaguar er eneste firbente på Øvrevoll med Triple Crown (Guineas, Derby og St Leger) i tillegg til Oslo Cup. Året var 1981.
* Høyeste vinnerodds innehar Theatrician fra1995. Fredrik Johansson red overraskelsen til odds 64.90.
* Inchrory er alene om tre seire i Oslo Cup. Det ble tre strake i 1997-99. Are Hyldmo og John McLaughlin var trener og jockey.
* De to eneste hoppene med seier er Laila Alawi (dødt løp i 1996) og Miss the Boat (2007). Begge trent av Arnfinn Lund.
* Abigail Richards (Gulfland 1987), Yvonne Durant (Mick Jerome 2006) og Pascolina da Costa (Miss the Boat 2007) er de kvinnelige jockeyene som har maktet å vinne Oslo Cup.
* Stratos, Dalby Jaguar, Rheinsteel, Inchrory, Valley Chapel, Parthe, Mick Jerome, Parthe og Eye in the Sky er Oslo Cup-vinnere som også har vunnet Norsk Derby. I tillegg har fjorårsvinneren Hurricane Red vunnet Derby på Jägersro.
